かなり以前からWordPressのカスタマイズは行っておりましたが、PHPなので、実際のコードを変更・修正したりしてカスタマイズしていましたが、そうすると、頻繁にあるWordPressのバージョンアップの自動更新が実質厳しくなったりするので、現在は原則、Pluginやテーマとしてカスタマイズする形で開発しております。
Pluginやテーマだと、完全に自動バージョンアップで問題がでないと言い切れるわけではありませんが（実際に公開されているPluginにも対応バージョンが記載されていますし）、でる可能性が実際のコード修正に比較して大きく減り、問題がでたとしても、対策が前者より対策が大きく、やりやすいといえると思います。
基本的なコードしか使わないのであれば、おそらく、かなりの大変更がない限り、ずっと大丈夫だというものも作れるとは思いますし、NGなら新しいバージョンに対応するものを出せばいいという感じかと思います。
依頼次第ではありますが、大抵はPluginやテーマで対応できると思うので、なるべく実際のソースコードはいじらないでやって行きたいですね。